識人難，用人也難。而用人必先識人，擇才方能用才。三國時代，曹操知人善任是出了名的好，然而百密一疏，這一疏失，看走眼，卻改寫了歷史。據古代史學者的說法，天下三分竟因此而起。

　　讓曹操「眼睛脫窗」的人，是劉璋手下的四川人張松。

　　就在曹操拿下荊州，劉備逃之夭夭之際，據守蜀地的益州牧劉璋惶惶不安，基於西瓜偎大邊的「西瓜效應」，他派「別駕」（官名）張松擔任特使，去向曹操交好。

　　張松這人頭腦靈活，見識通達，可惜其貌不揚，個頭矮，放蕩不羈，看起來很不起眼。曹操剛克服荊州，志得意滿，張松這模樣他哪看在眼裡，對他的態度極為冷淡。

　　擔任主簿的楊修知道張松是個人才，勸曹操吸附。曹操不理，張松不滿。回到劉璋身邊，適逢曹操赤壁兵敗，張松便力勸劉璋和曹操絕交，和劉備結盟。

　　三年後（建安十六年），劉備進入益州。從事後結果來看，此舉無異於開門揖盜。但一來劉璋見不及此，二來手下謀臣張松力薦，因而引進劉備勢力。

　　劉備後來反客為主，併吞益州，取得和曹操、孫權平起平坐的資本額，難怪《三國志》斐注引習鑿齒云：「昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分。」

　　曹操甫獲一州，有驕氣是人之常情，但迫使曹操看走眼的真正關鍵，還在於曹操不脫以貌取人的習性。試想，張松如果像周瑜那樣雄姿英發，一表堂堂，即令曹操再驕傲再臭屁，也會奉為上賓，納入麾下。

　　三國劉卲寫《人物志》，談到鑑識人才之難，特別難在「二尤」──尤妙和尤虛的人。尤妙指的是特別出眾的人才，不見得很搶眼，「或以貌少為不足」「或以直露為虛華」，──這些人也許貌不出眾，看來不怎麼樣；也許直率表露，缺乏翩翩神采，但若視為無用卒子，那是大錯特錯。史書說張松「短小放蕩」，這就是《人物志》指的「貌少」「直露」，曹操便這麼鑑識錯誤。

　　關於張松如何伶牙俐齒，不討曹操的歡喜，又如何聰明機智，正史所載不多，《三國演義》倒有相當精彩生動的描繪。除了寫張松逞口舌之快，揭曹操瘡疤，並且描述張松過目不忘的特異功能。

　　第六十回寫楊修見張松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰寫的兵書《孟德新書》給張松瞧瞧張松閱畢，大笑說：「這書內容我們蜀地的小孩子也能背誦，這哪是什麼『新書』？根本就是戰國時代無名氏所作，被曹丞相抄襲竊取。」

　　楊修不信，張松當場把曹操的兵書倒背如流，一字不錯。楊修不相信曹操是文抄公，可見張松記憶力之強，他把張松推薦給曹操，曹操不信張松這種樣子會有過目不忘的本事，還以為古人和他英雄所見略同，他的新書才和戰國時人所撰雷同，一羞之下便燒了《孟德新書》。